Funções Orgânicas: Álcool

Continuando a falar sobre a nossa querida Química Orgânica, no artigo de hoje aprenderemos sobre as funções álcool, enol e fenol, que costumam confundir o estudante de química devido as suas semelhanças.

Para dar início ao assunto, vamos entender o que é um grupo funcional. Como define Carey (2011), um grupo funcional é um átomo ou um conjunto de átomos responsável pela reação a qual um determinado composto é submetido. Fazendo uma analogia, o grupo funcional seria como um “cupido”, responsável por unir duas pessoas que se gostam (no caso da química, compostos que reagem entre si sobre uma dada condição).

Sabendo disso, podemos definir que álcoois são compostos orgânicos que contém um ou mais grupos hidroxila (-OH) ligados a carbonos saturados, isto é, que fazem apenas ligações simples (FELTRE, 2004).

Nomenclatura dos álcoois

A nomenclatura desses compostos é derivada dos alcanos, logo alguns conceitos são utilizados na hora de dar nome a esses compostos, como a definição da cadeia principal (que será aquela que tiver o grupo hidroxila). O sufixo dos alcanos – – será substituído por ol e também será necessário informar a localização do carbono onde a hidroxila se encontra. Veja alguns exemplos:

Alguns livros ainda trazem a nomenclatura antiga, colocando o número do carbono onde se encontra a hidroxila antes do nome do composto, como no exemplo abaixo: (USBERCO & SALVADOR, 2002)

Apesar disso, a IUPAC – União Internacional de Química Pura e Aplicada – atualizou as regras de nomenclatura dos compostos orgânicos (infelizmente vou ficar devendo a data que isso ocorreu! ) e recomenda que a nomenclatura antiga não seja mais utilizada. Desta forma, o nome correto do composto é butan-2-ol e não 2-butanol, como na imagem acima. (FELTRE, 2004).

Obs.: caso dois grupos hidroxila estiverem ligados ao mesmo carbono, a função deixará de ser álcool e o composto tornar-se-á um diol-germinal. Tais produtos são muito instáveis e decompõem-se por desidratação, formando novos compostos que pertencem a outras funções. (POLIEDRO, 2015)

Algumas características físicas dos álcoois: (SOLLOMONS, 2012)
* Possuem pontos de ebulição mais altos que os hidrocarbonetos;
* Podem associar-se através de ligações de hidrogênio:

* São solúveis em água.

Curiosidade: o teste do bafômetro é baseado na quantidade de etanol (C2H6O) presente no sangue. Quando ingerimos algum líquido que contenha álcool (cerveja, whisky, vinho, etc.), liberamos uma quantidade muito pequena desse composto na nossa respiração. O aparelho conhecido como bafômetro consegue medir a quantidade de etanol que é exalada, a partir de algumas reações químicas. Portanto, mesmo mascando chiclete ou ingerindo outros produtos, não há como ludibriá-lo, pois ainda assim seria liberado moléculas de etanol na respiração. (FELTRE, 2004)

 Enol e Fenol

Tais compostos são derivados dos álcoois, porém, por possuírem propriedades físico-químicas diferentes, são classificados como funções orgânicas a parte.
A função enol é caracterizada por uma hidroxila ligada a um carbono primário ou secundário de hibridização SP2, isto é, o carbono ligado a hidroxila deve, obrigatoriamente, estar realizando uma ligação dupla com outro carbono. Esses compostos não são estáveis, por isso costumam se desfazer rápido, transformando-se em outras funções orgânicas, como aldeídos e cetonas, que serão abordados nos próximos artigos. A nomenclatura dos enóis é bem parecida com a dos álcoois: como agora o carbono está realizando uma ligação dupla, deve-se indicá-la no nome do composto, juntamente com o sufixo –ol .Ex.:

O composto acima tem 5 carbonos, então o prefixo utilizado é pent ; a ligação dupla ocorre entre os carbonos 1 e 2, então devemos indicá-la pelo carbono de menor número – o 1 , juntamente com o infixo en. Por fim, como há presença da hidroxila, o sufixo utilizado é o -ol, ficando assim: pent-1-en-1-ol ou pent-1-enol.

Já o fenol é caracterizado pela presença da hidroxila ligada a um ou mais carbonos aromáticos. A nomenclatura ainda é mais fácil que os demais: deve-se adicionar o prefixo hidroxi antes do nome do composto. Ex.:

A hidroxila acima está ligada a um anel aromático, que é chamado de benzeno. Assim, o nome do composto é hidroxi-benzeno ou, como é mais conhecido, fenol. Os fénois, assim como muitos outros compostos, também podem ser chamados por nomes mais comuns:

Curiosidade: o fenol mais conhecido é o hidroxi-benzeno. Ele foi um dos mais importantes bactericidas utilizados em instrumentos cirúrgicos, descoberta essa dada a um estudante de medicina chamado de Joseph Lister, em 1865; o que acabou salvando a vida de milhares de recém-nascidos da época. Atualmente, sabe-se que o fenol é tóxico e corrosivo a nossa pele, por isso não é mais utilizado para esse fim. (FELTRE, 2004; USBERCO & SALVADOR, 2002).

Resumo:
Álcool: hidroxila liga a carbonos saturados.
Enol: hidroxila ligada a carbonos com hibridização sp2 (que fazem ligações duplas).
Fenol: hidroxila ligados a compostos aromáticos.

 

Referências

CAREY, F. A. QUÍMICA ORGÂNICA VOL. 1. 7ª ed. McGraw-Hill: São Paulo, 2011.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. QUÍMICA. 5ª ed. Editora Saraiva: São Paulo, 2002.
FELTRE, R. QUÍMICA ORGÂNICA. 6ª ed. Editora Moderna: São Paulo , 2004.
QUÍMICAEditora Poliedro, 2015.
SOLLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. QUÍMICA ORGÂNICA. 10ª ed. Editora LTC: Rio de Janeiro, 2012

Coroataense, 18 anos, acadêmico do 3º período de Farmácia pela Universidade CEUMA de São Luís - MA. Atualmente, é estudante de Iniciação Científica nas áreas de Bioquímica e Biotecnologia, trabalhando nas linhas de pesquisa sobre caracterização físico-química de produtos naturais e desenvolvimento de formulações ecológicas, respectivamente. Também atua como coordenador de ensino em uma liga acadêmica. Tem como objetivo fazer doutorado ao término da graduação.
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Victor Ferreira

Coroataense, 18 anos, acadêmico do 3º período de Farmácia pela Universidade CEUMA de São Luís - MA. Atualmente, é estudante de Iniciação Científica nas áreas de Bioquímica e Biotecnologia, trabalhando nas linhas de pesquisa sobre caracterização físico-química de produtos naturais e desenvolvimento de formulações ecológicas, respectivamente. Também atua como coordenador de ensino em uma liga acadêmica. Tem como objetivo fazer doutorado ao término da graduação.

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